Oliver Cromwell s-a născut la 25 aprilie 1599 la Huntingdon, ca fiu al lui Robert Cromwell (aproximativ 1560-1617) şi al lui Elizabeth Stewart. Se spune că descindea din Tudori, şi în acelaşi timp din Stuarţi, duşmanii lui. Bunicul său a fost o figură marcantă. A fost făcut cavaler sub domnia Elisabethei I şi avea sediul în Camera Comunelor ca cavaler pentru contele de Huntingdonshire.
Dar în pofida acestei alese ascendenţe, cei din familia Cromwell nu erau pe atunci decât membri ai gentry (nobilimii netitrate). Patrimoniul tatălui lui Oliver se limita la o bucată de pământ în împrejurimi.
Oliver avea şapte surori iar după maortea tatălui, lui i-a revenit sarcina de a se ocupa de destinul acestora. În 1620, s-a căsătorit cu Elizabeth Boucrchier, la 22 august la biserica St. Giles-Without-Cripplegate, la Londra. Tatăl ei, Sir James Bourchier era un negustor de piele londonez care poseda un domeniu funciar important în Essex şi întreţinea multe legături de prietenie cu membrii nobilimii (gentry) puritane locale. Graţie acestei căsătorii, Oliver Cromwell a intrat în contact cu mulţi membrii influenţi ai burgheziei londoneze, cât şi cu conţii de Warwick şi de Olanda. Aceste legături cu personalităţi importante din capitală vor juca un rol crucial în destinul lui. Cuplul a avut nouă copii.
În 1628 a obţinut un scaun în Parlament. Dar peste un an, când Parlamentul s-a dizolvat, s-a întors să gestioneze averea paternală. Deputat al Universităţii din Cambridge în Long Parlament (1640), Cromwell s-a făcut remarcat prin luările sale de poziţie împotriva papalităţii şi regalităţii.
În ianuarie 1642, a început războiul civil. A fost convins că era semnul lui Dumnezeu pentru a lupta împotriva episcopalismului şi a monarhiei detaşate de problemele puritane. A trăit ca un fermier-gentilhomme, membru al gentry până la începutul primului război civil englez când şi-a pus muncitorii (în fond, o armată recrutată de el cu grijă) în serviciul Parlamentului. S-a remarcat prin abilitatea şi bravura sa, însă şi prin actele lui de o mare cruditate.
La 2 iulie 1644, Cromwell s-a ilustrat în bătălia de la Marston Moor, când forţele combinate ale Convenţionarilor scoţieni aflate sub ordinele lui Alexander Leslie, şi cele ale parlamentarilor, conduse de Ferdinando Fairfax şi de contelede Manchester i-au învins pe regalişti, comandaţi de prinţul de Newcastle. Apoi, în cea de la Newbury, în octombrie. Parlamentul l-a numit general-locotenent de cavalerie.
În 1645, Parlamentul l-a însărcinat să reorganizeze armata după modelulu propriilor sale trupe (New Model Army). I-a bătut pe regalişti la Naseby, la 14 iunie, bătălie cheie a Primei revoluţii engleze. Infanteria armatei lui Carol I al Angliei aflată sub ordinele prinţului Rupert de Rin (17 decembrie 1619- 19 noiembrie 1682), conte palatin al Rinului, duce de Bavaria şi duce de Cumberland, născut la Praga, fiul cel mai mic al lui Frederic al V-lea palatinatul şi a Elisabethei a Angliei şi nepotul lui Carol I (care l-a făcut duce de Cumberland şi conte de Holderness), a fost distrusă de cea a Parlamentului, condusă de Thomas Fairfax. Cu această ocazie, regele şi-a pierdut artileria.
Un an mai târziu, la 5 mai, regele s-a predat scoţienilor, care l-au dat Parlamentului englez la 30 ianuarie 1647.
Armata parlamentară era împărţită în două tabere: Independenţii era constituită din ofiţeri şi Nivelorii copusă din trupă (tributari unui regim egalitar, care îl vor influenţa pe Cromwell).
În 1648, Carol I a fugit în insula Wight, dar a fost adus repede la Londra. Parlamentul nu prea era înclinat să-şi judece suveranul legal, dar Cromwell a organizat purgaţia în rangurile sale, eveniment prin care colonelul Thomas Pride, de la New Model Army, a retras cu forţa pe membrii din Camera Grandees, adică pe ofiţerii superiori ai Armatei, sau mişcarea revoluţionară a Independenţilor (mulţi istorici au interpretat acest eveniment ca o lovitură la stat).
Procesul lui Carol I Stuart a avut loc între 20 şo 27 ianuarie 1649 şi regele a fost decapitat cu barda la 30 ianuarie, în public. După aceasta, în întreaga Anglie au avut loc alegeri de comitete secrete, compuse din partizanii lui Carol. Scopul lor era de a influenţa opinia publică şi armata.
Pe nesimţite aceste comitete au format o corporaţie. Cromwell a împărţit Terra în patru mari diviziuni. Prima era copusă din Franţa, Elveţia, văile Piemontului. A doua, cuprindea Germania şi a treia, Nordul Europei şi Turcia. A patra, cele două Indii. S-a afectat un fond uriaş pentru corespondenţă şi propagandă. Între cei care făceau parte din corporaţie se numărau şi francmasoni, alături de nivelori (care au avut un mare aport la moartea lui Carol I), de independenţi şi de membrii celei de-a cincea monarhii.
Nivelorii erau cei mai puternici dintre republicani, conspirând chiar la moartea lui Cromwell, cu şeful lor Harrison, un exaltat fanatic. Simbolurile lor erau echerul şi compasul, la fel ca la francmasoni. Oare Cromwell este fondatorul Francmasoneriei? Şi „fraţii” au vrut să-l omoare?
Afectat de moartea fiicei sale Betty, Cromwell s-a stins din viaţă la Londra, la 3 septembrie 1658, victimă a unei septicemii şi a unei infecţii urinare, facilitată de malarie. Unii spun însă că ar fi fost otrăvit.
